Για να φτιάξουμε τα χειμωνιάτικα γεμιστά, ξεκινάμε καθαρίζοντας μόνο τις πατάτες, πλένουμε και σκουπίζουμε τα κυδώνια και τα μανιτάρια.
Κόβουμε στις πατάτες μία φέτα από την κορυφή και με το κουταλάκι αδειάζουμε το εσωτερικό τους - πρέπει να μείνει ένα κέλυφος με πάχος 0,5 - 1 εκ. το πολύ. Ο,τι αφαιρούμε το βάζουμε σε μια λεκανίτσα.
Αφαιρούμε το κέντρο των κυδωνιών με τα κουκούτσια με το ειδικό κυλινδρικό εργαλείο που κάνει αυτήν τη δουλειά (αναζητήστε το σε μαγαζιά με είδη κουζίνας, αν δεν το έχετε ήδη), κόβουμε μία φετούλα από την κορυφή και αδειάζουμε με το κουτάλι το εσωτερικό τους, το οποίο βάζουμε στη λεκανίτσα με το εσωτερικό από τις πατάτες.
Προσθέτουμε το λάχανο, τα πράσα, το καρότο, τις μισές καυκαλίδες και τα 8 ψιλοκομμένα σύκα.
Αλατοπιπερώνουμε το μείγμα και το αφήνουμε κατά μέρος. Ετοιμάζουμε τη γέμιση.
Βράζουμε το ρύζι με 1½ φλιτζ. τσαγιού από το ζωμό λαχανικών ή το νερό, μέχρι να πιει όλο το υγρό.
Το βάζουμε σε μια άλλη λεκανίτσα μαζί με τα τριμμένα κρεμμύδια, τα κουκουνάρια, τα 6 ψιλοκομμένα σύκα, τις άλλες μισές καυκαλίδες, τις λιαστές ντομάτες, τα ποδαράκια των μανιταριών ψιλοκομμένα, το ξύσμα πορτοκαλιού, το μισό λάδι και το ανάλογο αλατοπίπερο και ανακατεύουμε.
Προθερμαίνουμε το φούρνο στους 180° C.
Γεμίζουμε με το μείγμα της γέμισης τις πατάτες, τα κυδώνια και τα 4 μανιτάρια· τα άλλα τέσσερα τα τοποθετούμε ανάποδα από πάνω.
Καπακώνουμε τις πατάτες και τα κυδώνια με τις φέτες που είχαμε κόψει.
Στρώνουμε σε ένα ταψάκι που να χωράει τα γεμιστά το περιεχόμενο της πρώτης λεκανίτσας και τοποθετούμε ανάμεσα τα γεμιστά.
Περιχύνουμε με τον υπόλοιπο ζωμό ή νερό (1 φλιτζ. τσαγιού) και με το υπόλοιπο λάδι, αλατοπιπερώνουμε και ψήνουμε το φαγητό για περίπου 1 ώρα ή μέχρι να τσιμπιούνται άνετα οι πατάτες με ένα ξύλο από σουβλάκι.